황금 시기: 늦은 봄과 초가을
대부분의 여행 가이드는 7월과 8월을 추천하지만, 실제로 산토리니에서 시간을 보낸 사람이라면 피크 시즌인 여름에는 그만한 대가가 따른다는 것을 잘 안다. 피라의 칼데라 길은 관광객들로 어깨를 부딪힐 만큼 붐비고, 오이아의 일몰은 같은 사진 한 장을 찍으려는 수백 명의 인파가 몰린다. 숙박 요금도 연중 최고치를 기록한다. 그렇다고 여름이 나쁜 것은 아니지만, 더 많은 계획과 인내가 필요하다.

진정한 황금 시기는 늦은 봄과 초가을이다. 5월, 6월, 9월은 따뜻하고 건조한 날씨가 이어지며, 해수 온도도 수영하기에 충분히 쾌적하다. 특히 5월 첫 2주와 9월 중순부터 10월 사이에는 인파가 눈에 띄게 줄어든다. 호텔 예약도 수월하고, 레스토랑도 한산하며, 섬 본연의 모습을 더 가까이 느낄 수 있다.
칼데라 주변 세일링 여행을 계획하는 분들에게 이 어깨 시즌은 최적의 시기다. 에게해의 바람은 거칠지 않고 다루기 좋으며, 빛은 더 부드럽고 사진도 더 아름답게 담긴다. 이 시기에 산토리니 프라이빗 카타마란 BBQ 크루즈