最佳时段：暮春与初秋
大多数旅游攻略都会直接推荐七月和八月，但真正在圣托里尼待过的人都知道，旺季夏季是有代价的。菲拉的火山口步道上游客摩肩接踵，伊亚的日落吸引数百人争相拍照，住宿价格也攀至全年最高点。这并不是说夏天不好，但需要更多的提前规划和更多的耐心。
真正的最佳时段在暮春和初秋。五月、六月和九月气候温暖干燥，海水温度非常适合游泳。人流明显减少，尤其是五月前两周以及九月中旬至十月期间。酒店空房更多，餐厅不再拥挤，小岛也回归了几分本来的面貌。
对于计划在火山口附近乘帆船游览的旅客来说，这些淡旺季交替的月份是理想之选。爱琴海的风力适中而不猛烈，光线柔和，更适合拍照。预订一次圣托里尼私人双体船BBQ游览，真正能享受到宽阔的水面，而不是与一大批船只共享空间。
夏季、冬季及其他月份
七月和八月是最热的月份，气温常常超过30°C。如果你耐热，并提前做好所有预订，夏季依然能带给你圣托里尼的一切：充足的阳光、湛蓝的海水，以及漫长的傍晚时分，适合欣赏落日沉入火山口边缘。七月下旬乘坐私人双体船日落游览，望着天空在火山岩上映出琥珀与粉红色，实属难得。只是要有心理准备，水面上不会只有你，记得提前预订。
十月是一个被低估的月份。大型旅游团大多已经离开，白天依然足够温暖，穿轻便衣物即可，漫步皮尔戈斯或阿克罗蒂里也不再感到匆忙。海水在十月仍然适合游泳，这让许多初次到访的游客感到意外。
十一月至三月则是另一番景象。大多数餐厅和酒店全面关闭，轮渡班次减少，圣托里尼基本上只属于当地居民。对于想体验宁静、内省之旅的旅行者来说，这是一段独特的时光，但并不是大多数人心目中的那个圣托里尼。
四月处于一个有趣的中间地带。希腊的复活节带来一波国内旅游热潮，部分周末会比较热闹，但其余时间都相当平静，岛上的野花也在此时盛开至顶峰。如果你想在没有夏季压力的情况下兼顾观光与帆船游览，四月参加圣托里尼一日私人游览，能以轻松的节奏游览众多景点。
简而言之：若想在天气、景点和水上活动之间找到最佳平衡，请选择五月、六月或九月出行。围绕这几个月份做好规划，圣托里尼定会给你丰厚的回报。